Жиры или Липиды
Липиды представляют собой тройные органические вещества, нерастворимые в воде и растворимые в неполярных растворителях, таких как эфир и бензол.
С точки зрения питания они делятся на:
- ХРАНЕНИЕ ЛИПИДОВ (98%), с энергетической функцией (триглицериды);
- КЛЕТОЧНЫЕ ЛИПИДЫ (2%), со структурной функцией (фосфолипиды, гликолипиды, холестерин).
С химической точки зрения они делятся на:
- САМОПОНЯТНЫЕ ИЛИ КОМПЛЕКСНЫЕ: могут быть разделены путем гидролиза на жирные кислоты и молекулы, несущие одну или несколько спиртовых групп (глицериды, фосфолипиды, гликолипиды, воски, стероиды);
- НЕ ОСТАЮЩИЕСЯ ИЛИ ПРОСТО: они не содержат в своей структуре жирные кислоты (терпены, стероиды, простагландины).
В организме человека и в продуктах, которые его кормят, наиболее распространенными липидами являются триглицериды (или триацилглицеролы). Они образуются в результате объединения трех жирных кислот с молекулой глицерина.
ЛЕГЕНДА:
Карбоксильную группу называют функциональной группой органической молекулы, состоящей из атома кислорода, связанного двойной связью с атомом углерода, который также связан с гидроксильной группой (-ОН).
Жирные кислоты
Жирные кислоты, основные компоненты липидов, представляют собой молекулы, состоящие из цепочки атомов углерода, называемой алифатической цепью, с одной карбоксильной группой (-COOH) на одном конце. Алифатическая цепь, которая их составляет, имеет тенденцию быть линейной, и только в редких случаях она представлена в разветвленной или циклической форме. Длина этой цепи чрезвычайно важна, так как она влияет на физико-химические характеристики жирной кислоты. По мере удлинения растворимость в воде уменьшается и, следовательно, увеличивается температура плавления (большая консистенция).
Жирные кислоты обычно имеют четное число атомов углерода, хотя в некоторых продуктах, таких как растительные масла, мы находим минимальные проценты с нечетными числами.
В организме человека жирные кислоты очень распространены, но редко бывают свободными и в основном этерифицированы глицерином (триацилглицеролами, глицерофосфолипидами) или холестерином (эфирами холестерина).
Поскольку каждая жирная кислота образована алифатической (гидрофобной) углеродистой цепью, которая
Эта особенность сильно влияет на весь процесс пищеварения липидов.
На основании наличия или отсутствия одной или нескольких двойных связей в алифатической цепи жирные кислоты определяются:
- насыщается, когда их химическая структура не содержит двойных связей,
- ненасыщенный, когда присутствует одна или несколько двойных связей
Цис- и транс-жирные кислоты
Исходя из положения атомов водорода, связанных с атомами углерода, участвующими в двойной связи, жирная кислота может существовать в природе в двух формах: цис и транс.
Наличие двойной связи в алифатической цепи подразумевает существование двух конформаций:
- цис, если два атома водорода, связанные с атомами углерода, участвующими в двойной связи, расположены на одной плоскости
- транс, если пространственное расположение противоположно.
Цис-форма снижает температуру плавления жирной кислоты и увеличивает ее текучесть.
Две равные жирные кислоты, но имеющие цис-конформацию и транс-конформационную связь, имеют разные названия. На рисунке показана жирная кислота с восемнадцатью атомами углерода с ненасыщенностью в девятом положении и конформацией цис (олеиновая кислота, самая распространенная жирная кислота в природе и присутствующая в основном в оливковом масле); его транс-изомер, присутствующий в очень низких процентах, принимает другое название (элаидиновая кислота).
Важность стереоизомерии двойной связи
Давайте посмотрим на изображение; слева - насыщенная жирная кислота, обратите внимание на идеально линейную алифатическую цепь (липофильный хвост).
Справа от него мы видим ту же жирную кислоту с транс-типом связи. Цепь подвергается небольшому сгибанию, но все еще остается линейной структурой, подобной структуре насыщенной жирной кислоты.
Далее справа мы можем оценить складывание цепи, вызванное наличием двойной цис-связи. Наконец, в крайнем правом углу наблюдается очень сильное свертывание, связанное с наличием двух двойных ненасыщенных цис-связей.
Это объясняет, почему масло, пища, богатая насыщенными жирными кислотами, является твердым при комнатной температуре, в то время как масла, в которых преобладают цис-ненасыщенные жирные кислоты, являются жидкостями при тех же условиях. Другими словами, наличие двойных цис-связей снижает температуру плавления липида.
Где находятся транс-жирные кислоты?
Для придания большей консистенции маслам и ненасыщенным жирам были разработаны процессы (гидрирование), в которых осуществляется искусственный разрыв двойной связи и гидрирование продукта, в результате чего получают продукты, в которых процент транс-формы высок.
Как уже упоминалось, естественные ненасыщенные жиры обычно находятся в цис- форме. Тем не менее, небольшое количество транс-жиров присутствует в пище, так как он образуется в желудках жвачных животных из-за действия определенных бактерий. По этой причине в молоке, молочных продуктах и говядине очень мало трансжирных кислот. То же самое можно найти и в семенах и листьях различных растений, потребление пищи которых не имеет значения.
Наибольший риск для здоровья связан с массовым употреблением гидрогенизированных масел и жиров, которые изобилуют, прежде всего, маргаринами, сладкими закусками и многими растительными продуктами. Этот процесс происходит за счет использования специальных катализаторов, которые подвергают смесь животных масел и жиров воздействию высоких температур и давлений вплоть до получения химически измененных жирных кислот. Этот процесс особенно заманчив для пищевой промышленности, поскольку он позволяет получать жиры по сниженным ценам и с особыми требованиями (растекаемость, компактность и т. Д.). Кроме того, время хранения значительно увеличено, что является фундаментальным аспектом также с экономической точки зрения.
Почему транс-жирные кислоты опасны?
Все это внимание, уделяемое трансжирным кислотам (трансжирным кислотам), связано с негативными последствиями для здоровья, которые влечет за собой их использование. Фактически, эти жирные кислоты вызывают увеличение «плохого холестерина» (липопротеинов ЛПНП), сопровождаемое уменьшением «хорошей» фракции (липопротеинов ЛПВП). Поэтому высокое потребление трансжирных кислот, широко представленных в маргарине и хлебобулочных изделиях (закуски, спреды и т. Д.), Увеличивает риск развития серьезных сердечно-сосудистых заболеваний (атеросклероз, тромбоз, инсульт и т. Д.).
Что такое негидрогенизированные растительные жиры?
Сегодня пищевая промышленность может использовать альтернативные технологии гидрирования для получения растительных жиров, в которых отсутствуют опасные транс-жирные кислоты, но с такими же органолептическими характеристиками.
В любом случае, это продукты искусственного происхождения, не натуральные и, возможно, сделанные из некачественных или уже прогорклых масел. Кроме того, они все еще имеют высокое содержание насыщенных жирных кислот именно потому, что они полутвердые при комнатной температуре.
Номенклатура жирных кислот
Номенклатура жирных кислот очень важна, хотя и довольно сложна и в некоторых отношениях противоречива.
Прежде всего необходимо количественно определить длину алифатической цепи, обозначив ее буквой С, за которой следует количество атомов углерода, присутствующих в жирной кислоте (например, С14, С16, С18, С20 и т. Д.).
Во-вторых, необходимо указать количество ненасыщенностей, следуя символу Cn с символом «:», за которым следует число двойных или тройных связей (например, олеиновой кислоты, имеющей цепь из 18 атомов углерода, в которой только ненасыщенность, это будет обозначено инициалами C18: 1).
Наконец, необходимо указать, где находится возможная ненасыщенность. В связи с этим есть две разные номенклатуры:
- первый относится к положению первого ненасыщенного углерода, который начинается с нумерации углеродной цепи от исходной карбоновой группы; эта позиция обозначена инициалами Δn, где n является точно числом атомов углерода, присутствующих между карбоксильным концом и первой двойной связью.
- Во втором случае нумерация атомов углерода начинается с концевой метильной группы (СН3); эта позиция обозначена инициалами ωn, где n является точно числом атомов углерода, присутствующих между конечным метильным концом и первой двойной связью
В случае олеиновой кислоты полная номенклатура составляет C18: 1 Δ9 или C18: 1 ω9.
Первую нумерацию предпочитают химики-пищевой специалисты, в то время как в области медицины предпочтительнее вторая.
Примеры:
 | Линолевая кислота C18: 2 Δ9, 12 или C18: 2 ω6 Α-линоленовая кислота C18: 3 Δ9, 12, 15 или C18: 3 ω3 |
Насыщенные жирные кислоты
Из общей формулы CH 3 (CH 2 ) n COOH не имеет двойных связей и поэтому не может связываться с любым другим элементом. Количество атомов углерода, присутствующих в алифатической цепи, придает вещество веществу, повышая температуру плавления и изменяя его внешний вид при комнатной температуре (твердое вещество). Они присутствуют как в жирах растительного происхождения, так и в жирах животного происхождения, но явно преобладают в последних.
Основные насыщенные жирные кислоты и их распределение в природе (Da Chimica Degli Alimenti - Кабрас, Мартелли - Пиччин)
| Количество атомов углерода | состав | Общее имя | Имя ИЮПАК | Краткое уведомление | Точка плавления (° С) | Источники в натуральной форме |
| 4 | СН 3 (СН 2) 2 СООН | масляный | бутановой | C4: 0 | -5 | |
| 6 | СН3 (СН2) 4COOH | капроновой | капроновой | С6: 0 | -2 | Молочный жир, кокосовое масло |
| 8 | СН3 (СН2) 6COOH | каприловой | каприловой | С8: 0 | 17 | Молочный жир, кокосовое масло |
| 10 | СН3 (СН2) 8COOH | Caprico | декановая | С10: 0 | 32 | Молочный жир, кокосовое масло, семена вяза (50% жирных кислот) |
| 12 | СН 3 (СН 2) 10 -СООН | лауриновая | додекановую | С12: 0 | 44 | Семена лавровые, кокосовое масло |
| 14 | СН3 (СН2) 12COOH | миристиновая | тетрадекановая | С14: 0 | 58 | Присутствует во всех растительных и животных маслах и жирах, молоке (8-12%), кокосе (15-30%), мускатном орехе 70-80% |
| 16 | СН3 (СН2) 14COOH | пальмитиновый | гексадекановая | С16: 0 | 62 | Присутствует во всех животных и растительных жирных маслах, сале и сале (25-30%). пальма (30-50%), какао (25%) |
| 18 | СН3 (СН2) 16COOH | стеариновая | октадекановая | С18: 0 | 72 | Присутствует во всех животных и растительных маслах и жирах, сале (20%), сале (10%), какао (35%), растительных маслах (1-5%) |
| 20 | СН3 (СН2) 18COOH | арахидоновая | эйкозановая | С22: 0 | 78 | Присутствует во всех животных маслах и жирах в ограниченных количествах, только в арахисовом масле 1-2% |
| 22 | СН3 (СН2) 20COOH | бегеновый | докозановой | С22: 0 | 80 | Присутствует во всех животных маслах и жирах в ограниченных количествах, только в арахисовом масле 1-2% |
| 24 | СН3 (СН2) 22COOH | лигноцериновая | tetracosanoic | С24: 0 | Присутствует во всех животных маслах и жирах в ограниченных количествах, только в арахисовом масле 1-2% | |
Жирные кислоты, выделенные жирным шрифтом, являются наиболее важными с точки зрения питания. Температура плавления прямо пропорциональна количеству атомов углерода, присутствующих в жирной кислоте; по этой причине продукты, богатые жирными кислотами с длинной цепью, имеют большую консистенцию.
 | Ac. Лаврик (12: 0) | ||
Ac. Миристико (14: 0) | |||
Ac. Пальмитик (16: 0) | |||
| Ac. Стеарик (18: 0) | |||
Насыщенные жирные кислоты и здоровье
Насыщенные пищевые жирные кислоты повышают уровень холестерина, поэтому они являются атерогенными. В связи с этим полезно помнить, что насыщенные жирные кислоты не все имеют одинаковую атерогенную силу. Наиболее опасными являются пальмитик (C16: 0), миристик (C14: 0) и лаурик (C12: 0). Стеариновая кислота (C18: 0), с другой стороны, несмотря на то, что она насыщена, не очень атерогенная, поскольку организм желает, чтобы она быстро образовывала олеиновую кислоту.
Даже жирные кислоты со средней длиной цепи не имеют атерогенной силы.
вторая часть »
