В органической химии под рацемическим термином - или рацемической смесью - подразумевается смесь 1: 1 (следовательно, эквимолярная) двух энантиомеров. Энантиомеры определяются как зеркальные изображения одной и той же молекулы, которые не перекрываются друг с другом.
Органические молекулы, которые не могут быть наложены на их зеркальное отображение, называются киральными молекулами; Точно так же, как наша левая рука не может быть наложена на нашу правую руку (от греческого cheir «рука», из которой родился хиральный термин).
Пример двух энантиомеров рацемата
Органическая молекула является хиральной, если - в ее структуре - она имеет тетраэдрический атом (обычно атом углерода, но также может быть другим атомом), связанный с четырьмя различными атомами или группами. Атом углерода, который связывает четыре атома или группы, которые отличаются друг от друга и не имеют элементов симметрии, называется хиральным центром или центром хиральности .
Чтобы лучше понять концепцию хиральности, ниже приведен пример энантиомеров 2-бутанола:
Как видите, две молекулы являются зеркальным отражением другой. Они обладают одинаковыми атомами - связаны одинаково - но по-разному ориентированы в пространстве, и это делает их не перекрывающимися.
Энантиомеры отличаются друг от друга на основе абсолютной конфигурации хирального центра. Система, все еще используемая для присвоения абсолютной конфигурации хиральным центрам, называется конвенцией Кан-Ингольда-Прелога или конвенцией R, S, названной в честь ученых, разработавших ее в конце 1950-х годов.
Кроме того, энантиомеры можно различить на основании их оптической мощности вращения. Фактически, молекулы, имеющие хиральные центры в своей структуре, обладают способностью вращать плоскость поляризованного света; говорят, что они являются оптически активными соединениями. Однако существуют также киральные молекулы, которые не способны вращать поляризованный свет.
Если молекула вращает плоскость света, поляризованную по часовой стрелке - слева направо, - это называется правовращающей или разрушительной . Если, с другой стороны, молекула вращает свет против часовой стрелки - тогда справа налево - это называется левовращающим или левовращающим .
Правосторонняя молекула обычно обозначается знаком « + » или буквой « d » перед ее именем, а левогиратная молекула указывается знаком « - » или буквой « l » перед ее названием.
Для каждой пары энантиомеров один является правовращающим, а другой левовращающим, но абсолютное значение вращательной оптической силы одинаково. Следовательно, рацем, в котором имеется эквимолярная смесь энантиомеров и, следовательно, содержит одинаковое количество молекул-разрушителей и левогиру, не обладает оптической силой вращения и определяется как оптически неактивный .
