Фенилаланин

всеобщность

Что такое фенилаланин?

Фенилаланин - это аминокислота, содержащаяся в большинстве белков животных и растений.

С химической точки зрения это ароматическая, нейтральная и неполярная альфа-аминокислота (следовательно, гидрофобная) с химической формулой C ₉ H ₁₁ NO ₂ .

Учитывая невозможность синтезировать его из других аминокислот, фенилаланин считается незаменимой аминокислотой для организма человека.

Любопытство: история фенилаланина

Первое описание фенилаланина было сделано в 1879 году, когда Шульце и Барбьери идентифицировали соединение эмпирической формулы C ₉ H ₁₁ NO ₂ в семенах желтого люпина (ботаническое название Lupinus luteus ).

В 1882 году Эрленмейер и Липп синтезировали фенилаланин из фенилацетальдегида, цианистого водорода и аммиака.

Генетический кодон для фенилаланина был открыт Дж. Генрихом Маттеем и Маршаллом В. Ниренбергом в 1961 г., установив кодирующую связь между информацией, хранящейся в геномных нуклеиновых кислотах, с экспрессией клеточного белка.

функции

Фенилаланин: для чего он?

L-форма фенилаланина обычно используется в качестве «структурного кирпича» человеческих белков. Поэтому он необходим для синтеза любого типа пептида, не только пластического, но и ферментативного, гормонального и т. Д. Он также служит прекурсором для:

Аминокислотный тирозин, благодаря которому происходит биосинтез:

Гормоны щитовидной железы: медиаторы щитовидной железы, которые регулируют клеточный метаболизм всего организма.
L-ДОФА (леводопа): промежуточная аминокислота в биосинтезе дофамина.

Дофамин является нейротрансмиттером катехоламинового типа, необходимым для метаболизма мозга; он недостаточен у людей с болезнью Паркинсона. Это также необходимо для производства норадреналина.

Норадреналин (или норадреналин) является важным нейротрансмиттером катехоламинового ряда симпатической нервной системы; поэтому он является одним из «гормонов стресса», из которого может быть получен адреналин.

Адреналин (или адреналин) является основным нейротрансмиттером катехоламинового ряда симпатической нервной системы (еще один гормон стресса).

2-фенилэтиламин (фенилэтиламин): алкалоидный нейротрансмиттер; это также найдено в сброженных продуктах, таких как сыр, и в шоколаде. Кажется, это играет фундаментальную роль в влюбленности.
Меланин (пигмент кожи).

Фенилаланин в растениях: предшественник флавоноидов

Фенилаланин является исходным соединением, используемым в синтезе флавоноидов. Даже лигнаны, не флавоноидные полифенолы, получают из фенилаланина (но также и из тирозина).

Фенилаланин превращается в коричную кислоту с помощью фермента фенилаланина аммония; эта кислота белого цвета, с ее типично горьким вкусом, вместо этого наделена приятным ароматом (мед и цветы), используемым в косметике. Cinnamate также может быть получен из коричной кислоты, соединения, используемого в фармакологии для производства антигельминтных препаратов (которые устраняют некоторые заражения червями).

питание

Фенилаланин в пищевых продуктах

Фенилаланин, принимаемый с пищей, в основном состоит из белковых продуктов, таких как мясо (например, курица и говядина), субпродукты (особенно печень), рыба, яйца, молоко и производные, а также бобовые (в основном соя). ); Первым незаменимым источником фенилаланина для человека является грудное молоко.

Добавки и интеграторы

Фенилаланин в аспартаме

Эта аминокислота также присутствует в аспартаме, веществе белковой природы (точнее, это дипептид, состоящий из аспарагиновой кислоты и фенилаланина, этерифицированных метанолом на карбоксильном конце) с подслащивающей способностью, примерно в 200 раз большей, чем у сахара.

По этой причине лицам, страдающим от фенилкетонурии (см. Ниже), следует очень осторожно избегать продуктов, подслащенных аспартамом, особенно безалкогольных напитков. Чтобы предупредить этих людей о риске, связанном с их потреблением, на этикетках многих напитков появляются слова « содержит источник фенилаланина ».

Независимо от этой характеристики, в последнее время после исследований, которые в течение десятилетий продолжали подвергать сомнению безопасность пищевых продуктов, особенно для детей, использование аспартама значительно сократилось.

Фенилаланиновые добавки

Благодаря своей функции в качестве гормонального предшественника - нейротрансмиттера, фенилаланин также используется в составе анальгетиков и антидепрессантов.

избыток

Избыток фенилаланина у здоровых людей

Фенилаланин может накапливаться, создавая значительную патологическую картину в генетической патологии, называемой фенилкетонурия (см. Ниже); с другой стороны, при избытке он также может быть вредным для здоровых людей.

Фенилаланин использует тот же активный транспортный канал, что и аминокислота триптофан, которая необходима для преодоления гематоэнцефалического барьера.

Фенилаланин может вмешиваться в количествах, намного превышающих норму, которые могут быть получены только путем безрассудной интеграции пищи:

С производством серотонина и других ароматических аминокислот
При производстве оксида азота, из-за чрезмерного выделения (или, возможно, ограниченной доступности) связанных кофакторов, железа и тетрагидробиоптерина.

Примечание : соответствующие ферменты относятся к семейству NO-синтазы L-аминокислоты-ароматической декарбоксилазы.

фенилкетонурия

Фенилаланин и фенилкетонурия

Фенилкетонурия является патологическим состоянием на наследственной основе из-за неспособности метаболизировать фенилаланин. Организм людей, пораженных этим заболеванием, не может преобразовать эту аминокислоту в тирозин, который, как мы видели, важен для синтеза катехоламинов, гормонов щитовидной железы и меланина (пигмента, отвечающего за цвет кожи). Дефицит меланина проявляется генерализованной гипопигментацией кожи. ИЛИ

В дополнение к этому эстетическому дефекту из-за невозможности его метаболизма фенилаланин накапливается в тканях, вызывая серьезные кожные и неврологические нарушения.

производство

Как получается фенилаланин?

L-фенилаланин производится в больших количествах с использованием бактерии из группы Escherichia coli, которая естественным образом продуцирует различные ароматические аминокислоты, такие как фенилаланин, особенно в его генетически модифицированной форме для промышленного использования.